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regra de Markovnikov

/ˈhɛ.ɡɾɐ dʒi maɾ.ko.ˈvni.kof/locução nominal

Na adição de HX a um alceno assimétrico, o hidrogênio liga-se ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios.

Onde usar

Aparece em aulas de química orgânica, para prever o produto principal da adição de haletos de hidrogênio e de água a alcenos.

Exemplos

Pela regra de Markovnikov, a adição de HBr ao propeno dá principalmente 2-bromopropano.

A regra se explica pela maior estabilidade do carbocátion mais substituído.

Cuidado

Há adições anti-Markovnikov, como a de HBr na presença de peróxidos, que ocorre por radicais livres.

Origem

Homenagem a Vladimir Markovnikov, químico russo, que a enunciou em 1869.

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