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regra de Zaitsev

/ˈhɛ.ɡɾɐ dʒi ˈzaj.tsef/locução nominal

Regra empírica segundo a qual, em reações de eliminação, o alceno mais substituído, e portanto mais estável, costuma ser o produto principal.

Onde usar

Aparece em química orgânica ao prever o produto da desidratação de álcoois e da eliminação de haletos de alquila com bases pequenas.

Exemplos

Na desidratação do 2-butanol, a regra de Zaitsev prevê o 2-buteno como produto principal.

Com uma base volumosa, o produto de Hofmann pode prevalecer sobre o previsto pela regra de Zaitsev.

Cuidado

Não confundir com a regra de Markovnikov, que prevê o produto de adições a alcenos; a de Zaitsev trata de eliminações e tem exceções, como no uso de bases volumosas, que favorecem o produto de Hofmann.

Sinônimos

regra de Saytzeff

Origem

Homenagem ao químico russo Aleksandr Zaitsev, que a formulou em 1875.

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