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regras de Cahn-Ingold-Prelog
Conjunto de regras de prioridade entre substituintes, baseado no número atômico, usado para atribuir configurações R ou S a centros quirais e E ou Z a duplas ligações.
Onde usar
Aplicadas ao nomear estereoisômeros, como o (R)-2-butanol, determinando se a ordem de prioridade gira no sentido horário ou anti-horário.
Exemplos
Pelas regras de Cahn-Ingold-Prelog, entre OH e CH₃ o grupo OH tem prioridade maior, pois o oxigênio tem número atômico mais alto.
Um centro quiral cujas prioridades 1, 2 e 3 giram no sentido horário, com o grupo de menor prioridade afastado do observador, é R.
Cuidado
Não confundir a letra R ou S com o sentido de rotação da luz polarizada: (R) não significa dextrógiro.
Sinônimos
regras CIP
Origem
Homenagem a Robert Cahn, Christopher Ingold e Vladimir Prelog.