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substituição eletrofílica aromática
Reação em que um eletrófilo substitui um hidrogênio de um anel aromático, preservando a aromaticidade, como na halogenação, na sulfonação e na alquilação de Friedel-Crafts.
Onde usar
Fundamental na síntese de corantes, fármacos e polímeros; os substituintes já presentes no anel dirigem a posição do novo grupo.
Exemplos
Na bromação do benzeno com FeBr₃, o Br⁺ ataca o anel e um H⁺ é liberado, restaurando a aromaticidade.
O grupo –OH do fenol ativa o anel e orienta a substituição eletrofílica para as posições orto e para.
Cuidado
Não confundir com adição eletrofílica a alcenos: no anel aromático ocorre substituição, pois a adição destruiria a estabilidade aromática.
Sinônimos
SEAr