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impedimento estérico
Redução da reatividade de um átomo ou grupo porque grupos volumosos vizinhos ocupam espaço e dificultam a aproximação de outra espécie.
Onde usar
Aparece ao explicar por que o mecanismo SN2 é mais lento em carbonos terciários, a seletividade de certas reações e a escolha de bases volumosas, como o terc-butóxido.
Exemplos
O brometo de terc-butila reage mal por SN2 por causa do impedimento estérico em torno do carbono central.
O terc-butóxido é uma base volumosa, e seu impedimento estérico favorece a eliminação em vez da substituição.
Cuidado
Não confundir com efeito eletrônico, como o indutivo, que vem da distribuição dos elétrons; o impedimento estérico decorre apenas do tamanho dos grupos.
Sinônimos
efeito estérico
Origem
Estérico vem de estéreo-, do grego stereós, 'sólido', que remete ao arranjo dos átomos no espaço.