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hidroboração-oxidação
Sequência em que um borano se adiciona a um alceno e o produto é oxidado com peróxido em meio básico, dando um álcool com adição anti-Markovnikov de água.
Onde usar
Aparece em síntese orgânica para obter álcoois a partir de alcenos, com a hidroxila no carbono menos substituído e com adição sin dos grupos H e OH.
Exemplos
A hidroboração-oxidação do 1-hexeno produz 1-hexanol, e não 2-hexanol.
Ao contrário da hidratação ácida, a hidroboração-oxidação não sofre rearranjos de carbocátion.
Cuidado
Não confundir com a hidratação ácida de alcenos, que segue a regra de Markovnikov e pode envolver carbocátions e rearranjos; na hidroboração não há carbocátion.