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carbânion
Espécie orgânica em que um átomo de carbono carrega carga negativa e um par de elétrons não ligante, o que a torna um nucleófilo e uma base fortes.
Onde usar
Aparece como intermediário em condensações aldólicas, em reagentes organometálicos como os de Grignard e os de organolítio, e em reações de enolatos.
Exemplos
Ao retirar um próton do carbono alfa de uma cetona, forma-se um enolato, um carbânion estabilizado por ressonância.
O carbânion ataca o carbono da carbonila do aldeído, formando uma nova ligação carbono–carbono.
Cuidado
Não confundir com carbocátion, o carbono com carga positiva, deficiente em elétrons, que atua como eletrófilo.
Antônimos
carbocátion