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reação de Friedel-Crafts
Reação de substituição eletrofílica aromática em que um anel aromático recebe um grupo alquila ou acila, catalisada por um ácido de Lewis como o AlCl₃.
Onde usar
Aparece em química orgânica para ligar cadeias carbônicas a anéis aromáticos, na indústria de corantes e de intermediários farmacêuticos e em aulas de síntese.
Exemplos
Na acilação de Friedel-Crafts, o benzeno reage com cloreto de acetila e AlCl₃ e forma a acetofenona.
A alquilação de Friedel-Crafts pode produzir rearranjos do carbocátion, que alteram a estrutura do produto.
Cuidado
Não funciona em anéis muito desativados, como o do nitrobenzeno, e a alquilação pode causar polissubstituição e rearranjos, ao contrário da acilação.
Origem
Homenagem aos químicos Charles Friedel e James Mason Crafts, que a descreveram em 1877.